スカートが大好きで、外出したいなら、人目を気にしない事です。
それでもどうしても気になると思います。
その元の原因は、恥ずかしさと罪悪感、世間体を気にするからというのがあります。

まず、「男性がスカート穿いてもいいのだろうか？」と思うような事があっては、スカート外出は出来ないでしょうね。又、「奥さんや近所の人に見られたらどうしよう！」などと思っていたり、「知り合いにばったり出会ったら？」と思っていても外出は厳しいと思います。
何故かというと、近所の人にうわさ話されないか、出会ったらどうしようと考える余り、行動が挙動不審になるからです。スカート穿いて外出している本人は正常心のつもりでも、周りから見れば、挙動不審に見えますから。

「この世の中、法律で動いているのだから、男女平等なんだから、女性がしている事を男性がしても良いではないか！」という強い信念をもち、自分の考えがはっきり言えるようにしておくのが、良いと思います。
奥さんが「あなた、スカートなんか穿いて外出しないでよ！近所の人に噂されるから」なんていう人がいたら、「そしたら、おまえだって、ジーパン（パンツ）はいて外出するなよ！この世の中、男女平等なのに！」と言えるぐらいの、強い意志と信念が必要です。

世間に何を言われようが「他人は他人、自分は自分の思った事をする」という強い意志が必要です。「他人に言われるから出来ない」では、最初からしない方が良いでしょうね。

これは、私が行く先々で女性達に聞いた事です。
「メンズスカートをやめる気がないなら、とことん極めるぐらいまでして下さい。それが出来ないなら、初めからスカートなんか穿かないで。」と言われました。
そこで私は、即答しましたから。
「スカートが大好きで、何があってもやめられないので、極めます！」と。

私はスカート外出は平気です。
世間体は気にしないし、他人は他人、自分は自分と割り切っているし、なによりスカートが大好きです。
スカート外出をし始めると色々なメリットもあります。
女性と喋る機会が増える、女性の気持ちの一部が理解できる、スカートのデメリット、メリットが理解できる、こんな快適だったのかと思うようになる。
男性の世界でもない、女性の世界でもない、第３の世界を一般の人達は体験しない世界を自分は体験し、その楽しさやうれしさ、又、スカート外出していると、癒されるんですね。充実感があるというか、体験すると理解できますよ。

そういう冒険みたいな事をしてみたいというなら、ぜひ世間体や他人の言う事なんか気にせず、堂々とスカート外出してみて下さい。そこには、すばらしい世界がありますから。

私の場合、コンビニにスカート外出デビューしてから、約３ヶ月で平気になりましたね。これが短いか長いかは、わかりません。みなさんも足踏みせず、少しずつでも前進していれば、３から６ヶ月もあれば、慣れると思います。

まず、Ａラインやタイトスカートのロングで外出し、周りの反応を伺って下さい。
色は黒及び茶をお勧めします。
恐らく、余程田舎で無い限り注目は集めず周りは普通だと思います。
フレアーやプリーツなどは女性をイメージさせるので初心者向きではありません。
少し慣れてからにしましょう。
なんだ、「スカートを穿いて居る事に気付いていないのかな？」と思うようになり、これならもっと自分の穿きたいスカートを穿いて見て頂きたいと思うようになれば後は自然と外出を極める事が出来るでしょう。

最後にスカート外出の鉄則です。
　(1) スカートは女性のものと思わず、自分が穿く為にあると心得よ。
　(2) 世間には、言いたいように想いたいように思わせておけばよい。
　(3) 恥ずかしがらず堂々と。
　(4) 男のプライドは捨て、信念を貫く事。
　(5) どんな事があっても冷静に対応し、笑われたからといってバカにされたと思わず、楽しんで頂けたと思うようにすれば、スカート外出がより楽しくなります。
　(6) スカート外出で経験した事はすべて前向きに、良い方向で考える事。
この中で(4)(5)(6)を出来たならスカート外出は恥ずかしがらず普通の事となるでしょう。
ご検討をお祈り申し上げます。

＜注＞
慣れる途中、スカート外出していて、「変だな？」っと思ったら、すぐズボンに穿きかえてください。この時は、一種のトランス状態になっているので、無理は禁物です。

私の考えやその他、すべてホームページにありますので、参考にして下さい。
http://yusayusa.at.infoseek.co.jp/ (←現在はリンク切れです)